Newport 1958, ein Sommertag. Zwei Ereignisse treffen aufeinander: Das Newport Jazz Festival und die Segelregatta America Cup. Mittendrin der Fotograf Bert Stern, weltbekannt durch seine Fotosession „Last Sitting“ mit Marilyn Monroe. Wie in seinen Bildern gelingt es Stern auch hier – in impressionistisch anmutenden Momentaufnahmen — die Persönlichkeiten der Porträtierten zu erfassen, seien es die Musikerinnen und Musiker auf der Bühne oder scheinbar willkürlich herausgegriffene Gesichter aus dem Publikum, in denen sich Lebensfreude, Entspannung und Entrückung spiegeln. Immer wieder richtet er den Blick auf Details und kleine Episoden: Die erstaunten Blicke der Kinder, die elegante junge Frau, die allzu deutlich Kaugummi kaut oder die leicht gelangweilte Leserin eines Groschenromans…Tagsüber gleiten zu den überlappenden Klängen der Musik die Segelboote der Regatta anmutig durchs Meer und das Wasser erscheint mit seinen Spiegelungen als psychedelisch bis graphisches Farbenspiel. Nach Einbruch der Dunkelheit entfaltet Stern die Bandbreite der großartigen Musikerinnen und Musiker, ist ganz bei ihnen und dem Publikum. Die Performance von Rock ’n’ Roller Chuck Berry reißt mit und animiert zum Tanzen, aber Stern illustriert auch die ganz leisen Töne, deren Herbeizaubern eine unglaubliche Konzentration, Kraft und Anstrengung erfordern kann. Zwischendrin tanzt ein fast körperlos wirkender, hellblauer Anzug und niemand kann sich dem Charme eines Louis Armstrong oder einer Mahalia Jackson entziehen, deren inbrünstige Performance den Sommerabend beschließt. Jazz an einem Sommerabend ist Bert Sterns erster und einziger Film. Neben der Regie betätigte er sich hier auch als leitender Kameramann. Er erweist sich als Meister seines Faches, der es voller Empathie und mit unnachahmlicher Leichtigkeit schafft, eine Symbiose zwischen den Größen der Jazzmusik auf der Bühne, ihrem Live-Publikum und den Menschen vor der Kinoleinwand zu schaffen.