Als junger und fast mittelloser College-Student verdient sich Richie Furst (Justin Timberlake) beim Online-Pokern recht erfolgreich Geld für sein Studium dazu. Bis er eines Tages bei einem Spiel alles verliert. Richie ist sich sicher, dass er betrogen wurde und reist nach Costa Rica, um den Betreiber der Pokerseite zur Rede zu stellen. Als er jedoch auf Ivan Block (Ben Affleck) und dessen Partnerin Rebecca Shafran (Gemma Arterton) trifft, muß Richie feststellen, dass das Charisma und die Macht von Ivan weiter reichen als gedacht. Ein gefährliches Spiel beginnt….