Obwohl Walden im zehnten Staffelfinale mit einer heißen 22-Jährigen ausgeht, fühlt er sich mehr zu ihrer erfahrenen Großmutter Linda hingezogen. Alan und Jake machen eine Reise.
Jennys großer Tag naht. Der Debütantinnenball steht bevor und sie will mit Graham, dem Star der Upper East Side, ihren Einzug in die Gesellschaft feiern. Doch Eric hat mit diesem Plan ein Problem und tut alles, um das zu verhindern. Chuck und Nate können die Zickereien zwischen Serena und Blair nicht länger ertragen und sperren die beiden Streithennen in einen Aufzug. Solange, bis sie sich ausgesprochen und versöhnt haben.
Dan und Olivia verpflichten sich als Autoren und Hauptdarsteller für ein studentisches Theaterprojekt nach einer Idee von Blair - Regie führt Vanessa. Lady Gaga tritt auf.
Serena hilft Chuck bei der Eröffnung des Clubs, doch Blair fühlt sich ausgeschlossen. Dan ist entsetzt über Olivias Sexszenen mit ihrem Filmpartner. Albert Hammond Jr. tritt auf.
Rufus und Lily wollen heiraten. Doch die Hochzeit verläuft anders als geplant: Georgina bringt Scott mit und verkündet, dass er Rufus' Sohn ist. Schockiert ob dieser unerwarteten Neuigkeiten werden die Feierlichkeiten vorerst abgebrochen... Carter gesteht Serena seinen damaligen Fehltritt, als er Brees Schwester beinahe geheiratet hätte, sie dann aber sitzengelassen hat. Serena ist enttäuscht und wendet sich von ihm ab. Nate erfährt eine herbe Verletzung durch Bree...