Matt Shively

Um sein Versagen als Vater in der Vergangenheit wieder gut zu machen, stellt Ed seine Tochter Gabriella als neue Marketing-Expertin bei „Outdoor Man“ ein. Mike hält nichts davon, zumal die junge Dame den ganzen Laden umkrempeln will. Doch Ed kann einfach nicht Nein zu Gabriellas Ideen sagen … Derweil gibt es vierbeinigen Zuwachs bei den Baxters: Ein kleiner, zugelaufener Hund bringt die Frauen ganz aus dem Häuschen.

Der Winter hält Einzug in New York. Jessie und die Kinder sind im Penthouse eingeschneit worden. Um sich die Zeit zu vertreiben, spielen sie in der Wohnung ein Spiel. Es wird trickreich und übermütig gespielt. Am Ende gleicht die Wohnung einem Schlachtfeld.

Katie spielt Heiratsvermittlerin, indem sie sich als Oliver auf seinem Social-Media-Account ausgibt, um ein Mädchen für sich zu gewinnen; Lonnie hilft Greg, Dreck über seinen politischen Rivalen auszugraben.

Jessie hat sich von den Schocks der geplatzten Hochzeit und der Weihnachtskatastrophe auf Hawaii erholt. Jetzt ist sie zurück und möchte alles hinter sich lassen, um sich endlich auf ihre Schauspielkarriere zu konzentrieren und wieder die Schulbank zu drücken. Dort landet sie ausgerechnet in Ravis Klasse. Unterdessen durchläuft Emma eine rebellische Phase, Luke schließt sich einem reisenden Basketballteam an und Zuri bringt ein exotisches Tier ins Haus. All das ist für Bertram zu viel, woraufhin er kündigt. Zwar sind die Kinder älter geworden, doch sie und Jessie brauchen einander noch immer.

Jessie und Zuri treffen im Park den neuen, cooleren Stuart und seine männliche Nanny Hudson. Zuri ist von diesem neuen Stuart ganz hingerissen, doch Jessie findet Hudsons Nanny-Fähigkeiten nicht gerade beeindruckend. Währenddessen möchte Ravi bei der Schul-Talent-Show mitmachen. Luke, Emma und Bertram wollen ihm unbedingt dabei helfen, eine Idee für seinen Auftritt zu entwickeln. Denn sie befürchten, dass er sich sonst vor allen Mitschülern lächerlich machen könnte.

Katie hofft, dass aus ihrer beliebten Lasagne ein ernsthaftes Geschäft werden könnte und tut sich deswegen mit Oliver zusammen; Greg leidet unter einer Schreibblockade und sieht sich gezwungen, nach anderen beruflichen Möglichkeiten zu suchen; Greg wird aus seiner Komfortzone gedrängt.