Der arbeitslose Musiker Andy ist nach der Trennung von seiner Freundin Gwen völlig am Boden. Gerade als er seinem Leben ein Ende setzen will, bittet ihn seine chaotische Schwester Sam, auf ihren 12-jährigen Sohn Errol aufzupassen. Andy und der neurotische, hochintelligente Errol könnten nicht unterschiedlicher sein.

Andy kommt vom Regen in die Traufe: Erst wird er als Straßenmusiker vertrieben, und als er bei Gwens Wohnung vorbeischaut, trifft er dort auf ihren neuen Freund, Casper. Sam trifft sich mit Errols Vater Ben, um über das Sorgerecht zu diskutieren. Andy überredet Errol, zu Alfies Geburtstagsparty zu gehen. Auf der Party trifft Andy seine alte Schulfreundin Shelley...

Sam wird von Errol in einer peinlichen Lage erwischt, und Andy wird von Val Pearson dabei ertappt wie er vor seinem Club spioniert. Andy organisiert ein Vorspielen für seine neue Band, weil er beim Bandwettbewerb in Vals Club mitmachen möchte, denn das würde bedeuten, dass er mehr Zeit mit Gwen verbringen könnte...

Joan, Errols Großmutter väterlicherseits lädt zum Familienessen ein, und Sam überredet Andy zur moralischen Unterstützung mitzukommen. Leider kommt Errols "cooler Onkel" Rex ausgerechnet jetzt auf Urlaub nach Hause, und Andy lässt sich auf einen Wettstreit um Errols Aufmerksamkeit ein. Sam und Ben stoßen in ihrem Sorgerechtsstreit auf Schwierigkeiten...

Während Sam versucht, eine coole neue Sponsorin zu bekommen, und Errol unterwegs auf einem Schulausflug ist, versucht Andy mit Shelley Schluss zu machen, sich mit Gwen zu versöhnen und Errols Lehrerin Melodie für sich zu gewinnen. Doch kann Andy wirklich mit drei Frauen gleichzeitig jonglieren?

Während Sam auf einer Bäume-Umarmen-Freizeit ist, bekommen Andy und Errol das Angebot ihres Lebens: einen Plattenvertrag bei Rage Records und dem berüchtigten Musikproduzenten Mo Kahn. Allerdings ahnt Andy nicht, dass Mo nur an dem Jungen interessiert ist, und Errol weiß nicht wie er es ihm beibringen soll...