Nos anos 1950, Chet Baker (Ethan Hawke) era um dos trompetistas mais famosos do mundo, conhecido tanto como pioneiro no panorama do jazz da Costa Oeste quanto ícone do cool. Nos anos 1960, ele estava no fundo do poço, com a carreira e vida pessoal em frangalhos devido a anos de vício. Combinando fato e ficção de forma criativa, e impulsionado pela brilhante atuação de Hawke, "Chet Baker: a lenda do jazz" se desdobra em um momento crucial nos anos 1960, quando Baker tenta a duras penas reaparecer, estimulado em parte por um romance ardente com uma nova paixão (Carmen Ejogo).