A produtora de TV workaholic Ally enfrenta um grande revés profissional, que a faz correr para o conforto de sua cidade natal. Ela passa uma noite agitada quando reencontra Sean, seu primeiro amor, e começa a questionar tudo sobre a pessoa que ela se tornou. As coisas ficam mais confusas quando ela descobre que Sean vai se casar com Cassidy, cuja autoconfiança e convicções criativas a fazem se lembrar de quem ela costumava ser.