Eu sempre sei onde estou pela aparência da estrada... Keanu Reeves (trilogia "The Matrix", "The Day the Earth Stood Still") e o indicado ao Oscar e ao Globo de Ouro River Phoenix ("Running on Empty", "Stand by Me") estrelam nesse filme do diretor também indicado ao Oscar Gus Van Sant ("Milk", "Good Will Hunting"), uma meditação seminal sobre a inocência na qual dois jovens vivendo à margem da sociedade se prostituem. Mike Waters é um rapaz gentil e não muito esperto que trabalha nas ruas da região noroeste dos Estados Unidos com seu melhor amigo Scott Favor. Mike ama Scott em segredo, e Scott, o filho de um prefeito rico de Portland, deseja em segredo, se livrar de seus colegas desajustados e assumir sua herança de riqueza, poder e respeito. Baseado na peça de William Shakespeare, "Henrique IV, Parte 1".