Brad Sloan tem uma carreira satisfatória e uma vida confortável no subúrbio da Califórnia. Mas ainda assim, não é o que ele imaginava durante seus dias de glória na faculdade. Sloan constantemente compara sua vida com as dos seus quatro amigos dessa época, sempre se perguntando como seria se ele tivesse seus empregos glamurosos que pagam tão bem. Depois que ele se reconecta com esses amigos, começa então a se questionar se ele falhou em sua vida ou se, em alguns aspectos, é o mais bem-sucedido.