Guiado pela ganância e pleo whisky barato, Willie Stokes (Billy Bob Thornton) se junta novamente com seu parceiro Marcus (Tony Cox), para tramar um assalto na véspera de Natal. A entidade escolhida desta vez é uma instituição de caridade de Chicago liderada pela bela Diane (Christina Hendricks), uma mulher com um coração de ouro e libido de aço. Eles são acompanhados por Sunny Soke (Kathy Bates), que aumenta o nível de ambição do grupo, ao mesmo tempo em que baixa os padrões de comportamento criminoso.