Baseado num conto, "Yentl, the Yeshiva Boy", de Isaac Bashevis Singer. Yentl é a história de uma moça da Europa oriental que, no começo do século XX, se disfarça de homem para poder estudar a Torá. Yentl (Streisand) não tem problemas em se passar por rapaz enquanto estuda, mas quando se apaixona pelo colega (Mandy Patinkin), ela não pode expressar os sentimentos. Circunstâncias da lei judaica forçam o "rapaz" Yentl a desposar uma moça (Amy Irving), mas o encobrimento deve continuar e Yentl deve inventar motivos para a "consumação" tão demorada do casamento. Por fim, ela revela o segredo à noiva que, após o choque inicial, aceita Yentl por quem é.