Bridget Moynahan

Carrie está namorando Aidan há apenas três semanas, mas começa a ficar ansiosa, principalmente quando é convidada para conhecer a família do namorado.

Carrie e Mr. Big têm uma noite de paixão; Charlotte fica noiva; Miranda e Steve começam a sair com outras pessoas.

Carrie lê no jornal que Mr. Big e Natasha vão se casar e, mais tarde, encontra sua rival fazendo compras. Samantha leva as amigas ao spa, mas Charlotte tem vergonha do seu corpo. Miranda contrata uma empregada ucraniana.

Carrie se pergunta por que nunca conseguiu se tornar amiga de ex-namorados e resolve tentar ser amiga de Mr. Big. Ela o convida para jantar e tudo vai bem, até ele contar que ficou noivo de sua nova namorada. Carrie, então, explode.

O caso de Carrie e Big causa tensão na sua relação com Aidan e, inesperadamente, Carrie e Natasha se encontram. Enquanto isso, Charlotte só pensa em assuntos de noiva, e Samantha é obrigada a confrontar os perigos de seus hábitos sexuais.

Carrie e suas amigas vão para os Hamptons a fim de aproveitar alguns dias de verão na praia. Diversos encontros com mulheres na casa dos 20 fazem Carrie ponderar sobre as diferenças entre as mais jovens e as mulheres de 30.