Em uma série de lembranças da adolescência, Jess, Nick, Schimdt, Winston e Cece contam como perderam a virgindade. Quando eles percebem que estas histórias afetam suas vidas ainda hoje, um relacionamento vai mudar para sempre.
O pai trambiqueiro de Nick aparece para uma visita e deixa o filho com medo de ser envolvido em mais um dos seus esquemas, mas Jess tentará promover uma reconciliação entre os dois. Schmidt recebe ajuda de Robby para reconquistar o amor de Cece.
