Com a aposta ainda maior após os eventos do último verão nos Hamptons, Emily planeja seu próximo passo.
Amanda aprende que brincar com os Graysons é perigoso; Emily and Aiden são pegos de surpresa; Daniel tenta resolver o problema com suas próprias mãos.
Rostos do passado aparecem nos Hamptons, trazendo diferentes tipos de problemas para Emily e Victoria; Jack sente que os deveres aumentam; Padma faz um movimento que poderia afetar Nolcorp.
Victoria e Conrad reafirmam sua lealdade um ao outro. Emily e Amanda lutam para manter o seu passado secreto enquanto Mason Treadwell tenta obter mais informações.
Os Grayson são novamente alvo da atenção da mídia; o passado de Emily continua a assombrá-la; Emily descobre uma ligação entre sua mãe e o homem de cabelos brancos.
