Olivia Thirlby

Triste após romper com namorada, Jonathan Ames lê "O Último dos Valentões" e, inspirado, coloca anúncio oferecendo seus serviços de investigador particular. Surge seu primeiro caso envolvendo uma garota de 19 anos em busca da irmã desaparecida.

Sem conseguir reatar com namorada, Jonathan consegue um novo caso: mulher quer que siga o namorado para saber se ele é fiel; Ray dá apoio moral a Jonathan; George cria plano para Jonathan ajudá-lo a disfarçar uma bolha de herpes antes de discurso.

Ray procura as lésbicas que compraram seu esperma e descobre algo mais. Apesar dos conselhos de Jonathan, George compra briga com o rival.

Um russo em liberdade provisória contrata Jonathan para rastrear uma cantora; Geroge decide descobrir o seu lado feminino.