Robert John Burke

Dan fica dividido entre duas garotas quando sua amiga de infância Vanessa volta e declara seus sentimentos por ele, ao mesmo tempo em que ele e Serena estão tentando se entender. No baile de máscaras, Blair cerca Nate.

Carrie se sente mais apertada do que confortável quando Aidan se muda para seu apartamento; Samantha se sente mais perto de Richard do que ela almejava, enquanto um presente indesejado separa Charlotte e Trey; Miranda aprende uma lição sobre quem controla o corpo de uma mulher grávida.

Carrie se pergunta por que permitimos que algo que não temos afete os nossos sentimentos de modo geral; Miranda pensa se deve contar ou não para os homens que encontra que tem um filho.

Depois de sobreviver aos altos e baixos de seu relacionamento, Serena e Dan finalmente se dão conta de que são loucos um pelo outro, apesar das ameaças constantes de separação provocadas pelos mundos opostos em que vivem.

Tony mostra um outro lado de sua personalidade para a doutora Melfi; Carmine está com a saúde debilitada e precisa se afastar do comando da máfia de Nova York.

Blair sabota o desfile da sua própria mãe na semana de moda. Dan começa a sair com Chuck e descobre que "quem anda com porcos, farelo come".