Ted se apaixonou. Tudo começou quando seu melhor amigo, Marshall, soltou a bomba de que planejava pedir em casamento a namorada de longa data, Lily, uma professora de jardim de infância. Ted percebeu que era melhor se mexer se esperava encontrar o verdadeiro amor. Para ajudá-lo na missão está Barney, um amigo com opiniões sem fim -- e às vezes absurdas --, uma queda por ternos e uma fórmula infalível para conhecer garotas. Quando Ted conhece Robin, tem certeza que é amor à primeira vista, mas o relacionamento esfria e se transforma em uma amizade.