Josh Altman e Josh Flagg, rivais de longa data que se tornaram melhores amigos, se unem para vender uma propriedade em Palos Verdes em menos de uma semana.

Altman pede a ajuda de Flagg para vender a casa de seus pais em Aspen, no Colorado, mas quando as notícias de uma mudança no emprego de Flagg vazam, tudo vira de cabeça pra baixo.

Flagg é surpreendido quando Altman decide ensinar uma lição no meio de um negócio de alto risco.

Josh e Josh procuram uma fabulosa propriedade à beira-mar para um cliente difícil em Newport Beach. Toda a família, incluindo os pais de Altman, junta-se à dupla para se divertirem ao sol.