Forçado a deixar a banda da escola, Tom se junta ao time de beisebol; Nelson inventa uma arrecadação de fundos para ajudá-lo a ganhar dinheiro com sorvete e Tom aprende uma série de lições sobre gerenciamento de dinheiro.

Tom enfrenta um dilema moral ao descobrir o verdadeiro motivo pelo qual o diretor o forçou a se juntar à equipe de soletração da escola; após conseguir entrar na festa de aniversário de Dakota, Tom se vê em uma aliança com o pai dela.

Um fotógrafo pretensioso toma algumas liberdades no Dia da Foto e a mãe de Tom exige que as fotos sejam tiradas novamente; o treinador se vê em apuros depois que Tom sofre uma lesão.

A barraca de limonada de Tom explode seguindo a orientação indesejada de seu vizinho; ao criticar a moça da lanchonete, Tom se esforça para fazer as pazes e expulsar a substituta dela: sua mãe.

Em um jogo de beisebol, a nova camisa de Tom desencadeia uma polêmica; ao fugir de um pequeno incêndio, Tom tenta reconstruir sua reputação tornando-se o herói da cidade.

Ao ajudar o diretor a conseguir um encontro com sua mãe, Tom e Nelson descobrem a magia da chantagem; Tom percebe que ter um animal de estimação pode não ser tudo o que parece ser.