Insecure

À 29 ans, Issa Dee remet en question sa relation sans avenir avec Lawrence, son petit ami. En deuil de son célibat, sa meilleure amie Molly déplore l'état de ses parties intimes. Issa prend prétexte d'une soirée à micro ouvert pour renouer avec un ex.

À la suite des événements inattendus de la veille, Issa se demande quoi faire de Lawrence tout en réaffirmant son souhait de vivre plus dangereusement. Avant un rendez-vous prometteur, Molly s'offre un peu de plaisir. Lawrence demande conseil.

Issa et Lawrence tentent de surmonter leurs différends. Issa doit composer avec les doutes de ses collègues. Un chasseur de têtes fait la leçon à Lawrence. Molly présente Jared à ses amis et prodigue quelques sages conseils à un nouvel associé.

Issa demande l'aide de Daniel pour la Journée des vocations. Molly est mal à l'aise à l'idée de devoir faire la morale à Rasheeda. Lawrence, déçu dans son nouveau travail, forge des liens avec un confident inattendu.

Issa tente de faire disparaître une vidéo compromettante. Durant une escapade au studio de Daniel, elle reprend contact avec lui. Lawrence a des doutes quant à son avenir avec Issa. Molly invite l'homme idéal aux fiançailles d'une collègue.

Issa ravale sa culpabilité et tente de maintenir les choses en état. Lawrence réaffirme son engagement. Molly amorce une relation avec un homme en s'efforçant de faire abstraction de son passé douteux.