S4, F14: Als Grace (Debra Messing) Karens (Megan Mullally) inhaftierten Ehemann besucht, trifft sie einen attraktiven Freund von der High-School wieder (Gaststar Kirk Baltz), der auch einsitzt. Und entgegen dem Rat von Will brezelt sie sich schon bald auf und besucht den Insassen, während sie von einem gemeinsamen Leben außerhalb des Knasts träumt.