S1, F10: Serena lehnt es ab, am bevorstehenden Ball der Debütantinnen teilzunehmen, doch dann verlangt Großmutter CeCe (Gaststar Caroline Lagerfeld - "Das Spiel der Macht", "Nash Bridges"), dass sie hingeht. Leider hält CeCe Dan für einen "unpassenden Begleiter" und sagt das auch laut und deutlich - was zu einem Streit zwischen Serena und Dan führt. Blair und Nate haben sich zwar offiziell getrennt, wollen aber trotzdem als Freunde gemeinsam auf den Ball gehen. Doch Nate wird eifersüchtig, als er den Eindruck bekommt, dass Blair schon Ersatz für ihn gefunden hat. Gleichzeitig muss Jenny sich entscheiden, ob sie zur Eröffnung der Ausstellung ihrer Mutter (der gelegentliche Gaststar Susan Misner) oder zum Debütantinnenball geht, obwohl die Eltern ihr Letzteres verboten haben. Und Rufus erfährt endlich, warum Lily damals mit ihm Schluss gemacht hat.