S7, F8: Als Julian (wiederkehrender Gaststar Todd Lasance) und Lily (wiederkehrender Gaststar Annie Wersching) eine Party veranstalten, um Mary Louises (wiederkehrender Gaststar Teressa Liane) und Noras (wiederkehrender Gaststar Scarlett Byrne) Jahrestag zu feiern, setzen Stefan und Damon einen riskanten Plan in Bewegung, um eine neue, von Julian gestellte Bedrohung abzuwenden. Nach einer größeren, von Valerie (wiederkehrender Gaststar Elizabeth Blackmore) aufgedeckten Offenbarung ist Caroline gezwungen, sich ihrer neuen Realität zu stellen, auch wenn es ihre Beziehung zu Stefan gefährdet. Schließlich trifft Lily – entschlossen, das Beste für ihre Familie zu tun – die schwierigste Entscheidung ihres Lebens.