S1, E1: Best Whishes, Winnie the Pooh - Una coincidenza convince Pooh di avere il potere di esaudire i desideri inventando delle rime. Quando non riesce a esaudire i desideri dei suoi amici, questi rimangono delusi. Con l'aiuto di Pimpi e qualche leggera modifica, Pooh deve esprimere i suoi "desideri migliori" e fare delle piccole gentilezze ai suoi amici. Double Time - Quando Pooh, pensando di "aiutare", sbarra inconsapevolmente un giorno sul calendario di Tappo, e questo in preda al panico pensa di aver perso un giorno. Nel tentativo di recuperare il tempo perso, si muove due volte più veloce del solito per cercare di concentrare due giorni di lavoro in uno.