S1, F6: Dan ist zwischen zwei Mädchen hin- und hergerissen: Seine Sandkastenfreundin Vanessa (der gelegentliche Gaststar Jessica Szohr) kehrt nach Hause zurück und gesteht ihm ihre Liebe, als er und Serena gerade klären möchten, was sie einander bedeuten. Auf ihrem berüchtigten Maskenball schickt Blair Nate auf eine Schnitzeljagd, aber der ist von seinen Gefühlen für Serena weiterhin abgelenkt. Obwohl Blair unmissverständlich klargestellt hat, dass Außenseiter nicht eingeladen sind, erscheinen Jenny und Dan verkleidet auf der Party. Unterdessen bittet Lily Rufus, sie zu einem Event zu begleiten, den Blairs Mutter ausrichtet: Lily will Chucks Vater eifersüchtig machen, der seinerseits mit einem Model ("America's Next Top Model"-Gewinnerin Caridee English) erschienen ist.