S5, F1: Im Auftakt der 5. Staffel ist es wieder Sommer in Chicago. Fionas Arbeit bei Patsy’s Pies ist kompliziert, weil sie in ihren älteren Chef Sean (Dermot Mulroney) verliebt ist. Nachdem er sich von der Uni und Amanda (wiederkehrender Gaststar Nichole Bloom) verabschiedet hat, kehrt Lip nach Hause zurück und versucht, sich wieder in seinen alten Freundeskreis einzupassen. Aber das ist nicht das Einzige, was sich im Viertel ändert. Immobilienmakler kaufen alles auf, und sogar ein schickes Yogastudio hat gerade aufgemacht. Frank erholt sich immer noch von seiner Lebertransplantation, lebt bei Sheila (Joan Cusack) und arbeitet an einem geheimen Projekt in ihrem Keller, während Sheila sich darüber anstrengt, Sammi (Emily Bergl) und Chuckie (Gaststar Kellen Michael) loszuwerden.