S1, F18: Serenas Leben und Ruf stehen auf dem Spiel - deshalb beschließt ihre beste Freundin Blair, die Sache in die Hand zu nehmen und der intriganten, boshaften Georgina Sparks (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) die Stirn zu bieten. Lily bereitet sich auf ihre Hochzeit vor, die auf der Upper East Side das Gesellschaftsereignis des Jahres werden soll. Aber sie kann Rufus nicht vergessen. Serena spricht sich endlich mit Dan aus und erzählt ihm die Wahrheit über ihre Vergangenheit - doch kommt das Geständnis noch rechtzeitig, um ihre Beziehung zu kitten? Und Lilys Raumausstatterin Amelia (Model Lydia Hearst aus dem berühmten Hearst-Clan) macht großen Eindruck auf Chuck.