S6, F16: Als Caroline ihre Menschlichkeit nach dem Tod ihrer Mutter ausschaltet, stellt sie ihren Freunden ein unerwartetes Ultimatum. Stefan weiß nicht, wie er mit der neuen Caroline umgehen soll, und mit seinem Versuch, einzugreifen, tritt er eine gefährliche Kette von Ereignissen los, wodurch er und Elena sich in einem Wettlauf gegen die Zeit wiederfinden. Nachdem Damon von Kai (Gaststar Chris Wood) Antworten über die Gefängniswelt verlangt hat, wird seine Welt auf den Kopf gestellt, als er eine furchtbare Nachricht über seine Mutter Lily (Gaststar Annie Wersching – 24) erhält. Gleichzeitig ist Enzo immer mehr von Sarah Salvatore (Gaststar Tristan Mays) fasziniert, und Bonnie kämpft mit den Auswirkungen davon, wieder in der realen Welt zu sein.