S5, F3: Als Elena und Katherine beide träumen, dass Stefan in Gefahr ist und ihre Hilfe braucht, überzeugen sie Damon, ihnen bei der Suche nach Stefan zu helfen. Ihre Pläne werden jedoch von einer geheimnisvollen jungen Frau namens Tessa (wiederkehrender Gaststar JANINA GAVANKAR – True Blood) vereitelt, die alles über Stefans Vergangenheit zu wissen scheint. In Rückblenden in frühere Zeiten enthüllt Tessa das schockierende Geheimnis ihrer Vergangenheit und ihre Pläne für die Zukunft. Sie hat auch eine verstörende Nachricht für Damon über seine Zukunft. Silas zwingt einen Komplizen, ihm bei der Suche nach Katherine zu helfen. Das führt zu einer verwirrenden und lebensbedrohlichen Situation für Matt. Schließlich offenbart Silas, warum er Katherine finden will, und Damon und Elena müssen sich mit der neuen Realität auseinandersetzen.