Der Oscar® nominierte Greg Kinnear, Oscar® gewinner Alan Arkin und Billy Crudup führen in diesem von Kritikern gefeierten Streich eine glänzende Besetzung an. Mickey Prohaska (Kinnear) ist ein unbedeutender Versicherungsvertreter, der nach dem großen Los sucht, dass ihn aus dem kalten Wisconsin raus holt. Aber Mickeys clevere Betrügereien geraten außer Kontrolle, als ein labiler Schlosser (Crudup) das Spiel umdreht und der Einsatz höher wird, als er sich je vorgestellt hätte.