Brian Berke

Mentre Lorelai si occupa della ricostruzione della locanda danneggiata dall'incendio, Rory progetta una grande festa di compleanno per sua madre, con inclusa una pizza gigante.

Stars Hollows ospita il Festival dei Quadri Viventi, un evento nel quale tutta la cittadinanza si traveste imitando dei dipindi famosi. Rory rappresenta il Ritratto della giovane Antea.

L'ultratrentenne Lorelai Gilmore e il proprietario di un caffè Luke Danes fanno progetti per il loro futuro, ma Luke è imbarazzato dal fatto che sia stata Lorelai a proporgli di sposarla.

Il padre di Jason, Floyd, intenta una causa contro Jason e Richard per avergli rubato i clienti. Floyd rivela anche che Jason e Lorelai escono segretamente insieme da mesi.

Bloccato a Stars Hollows mentre la sua auto è in officina, Jess continua a incrociare Rory - evitandola ogni volta. Luke cerca di parlare con Jess a proposito di Liz

Rory incontra Dean per la seconda volta alla Dragonfly Inn e vede uno scorcio della sua nuova vita.