Brian Berke

L'ultratrentenne Lorelai Gilmore e il proprietario di un caffè Luke Danes fanno progetti per il loro futuro, ma Luke è imbarazzato dal fatto che sia stata Lorelai a proporgli di sposarla.

Stars Hollows ospita il Festival dei Quadri Viventi, un evento nel quale tutta la cittadinanza si traveste imitando dei dipindi famosi. Rory rappresenta il Ritratto della giovane Antea.

Bloccato a Stars Hollows mentre la sua auto è in officina, Jess continua a incrociare Rory - evitandola ogni volta. Luke cerca di parlare con Jess a proposito di Liz

Lorelai conosce April. Logan si impegna per riconquistare Rory.

Mentre Lorelai si occupa della ricostruzione della locanda danneggiata dall'incendio, Rory progetta una grande festa di compleanno per sua madre, con inclusa una pizza gigante.

Rory incontra Dean per la seconda volta alla Dragonfly Inn e vede uno scorcio della sua nuova vita.