Brooke D'Orsay

Il gruppo sospetta che Barney abbia una nuova ragazza, così lo segue quando lascia il MacLaren's per far luce sulla vicenda...

Una giovane ragazza con cui Charlie sta uscendo lo convince ad andare in un nuovo locale. Ma una volta arrivati, Charlie e Alan si mortificano nel sapere che le persone lì presenti li considerano vecchi.

"Depresso per il fatto di trascorrere il giorno di San Valentino da single, Walden cerca di convincere Kate a dargli un'altra chance. Intanto, i progetti di Alan per un San Valentino perfetto con Lyndsey volgono al peggio."

Walden e Alan vanno alla sfilata di moda di Kate a New York in modo che Walden possa dirle la verità sulla sua identità. Tuttavia, ciò che ne esce fuori è una canzone alla Broadway e una performance di ballo.

Quando Alan aiuta Walden a crearsi una nuova identità per trovare una donna che non sia solo interessata ai suoi soldi, questi incontra un nuovo amore (guest star BROOKE D'ORSAY).

Alan investe i soldi di Walden nella linea di abbigliamento di Kate. Nel frattempo, condurre una doppia vita inizia ad essere un peso per Walden.