David Sutcliffe

Dopo che Dean ha espresso approvazione per la vita domestica tradizionale ritratta in una puntata del Donna Reed Show, Rory lo sorprende con una versione di Donna stile anni cinquanta.

Durante una sfrenata festa di addio al nubilato organizzata da Sookie, Lorelai telefona d'impulso al padre di Rory, Christopher, e, tristemente, si rende conto che Max non è l'uomo per lei.

Joey cerca di insegnare a Chandler come sorridere per la foto di fidanzamento con Monica. Phoebe e Ross escono con due coniugi in procinto di divorziare. Joey e Tag escono a spassarsela.

Christopher Haden, vecchia fiamma di Lorelai e padre di Rory, è ospite nella casa delle ragazze.

Addison scopre che Naomi sta nascondendo dei problemi finanziari. Violet si chiede quale segreto stia nascondendo Cooper. L'uomo dalla sua deve decidere se rivelare un segreto medico ad un paziente.

Addison e Pete decidono di provare a spingersi oltre il bacio; Violet contratta un'amicizia con benefici con Cooper; Sam incontra l'ex moglie.