Bei Charlie spielen die Gefühle verrückt, als seine Haushälterin Berta ihre sechzehnjährige, frühreife Enkelin Prudence mit zum Putzen nimmt. Um vor Prudence' Annäherungsversuchen sicher zu sein, behauptet er, mit seiner liebestollen Nachbarin Rose verlobt zu sein. Auch Alan hat Mühe, die verführerische Göre von sich fern zu halten.
Als Nicks Interesse an Reagan beginnt, Schmidts und Ceces Beziehung zu beeinflussen, planen die beiden Reagan zu entmystifizieren, in der Hoffnung, dass Nick über sie hinweg kommt. Unterdessen lehrt Winston Reagan die Kunst des Schlussmachens.
Jess ist noch bei ihrem Vater in Portland und überraschenderweise helfen sich die beiden gegenseitig bei ihrem Liebesleben. Nick bittet unterdessen Aly um Hilfe für seine Beziehung mit Reagan und Schmidt denkt darüber nach, seinen Vornamen zu verwenden.
Als Reagan von einer Geschäftsreise zurückkehrt, macht sich Jess Sorgen darüber, dass sie zu viel Zeit damit verbracht hat, Nicks "Freundin" zu sein. Schmidt und Cece machen sich in ihrem neuen Zuhause unterdessen Gedanken über ihre Sicherheit und Aly offenbart Winston ein peinliches Geheimnis.
Jess will sich ihre Gefühle für Nick nicht eingestehen und kümmert sich zur Ablenkung um ihren Vater in Portland. Während einer Party auf Arbeit, bekommt Nick Angst, dass er und Reagan sich eigentlich gar nicht richtig kennen. Aly bereitet sich darauf vor, Winstons Mutter zum ersten Mal kennenzulernen und Winston gesteht ihr, dass er nichts über ihren Job erzählt hat.