Sebastian Roché

Klaus und Stefan kommen in Chicago an, wo Stefan eine Vampirin (Gaststar CLAIRE HOLT – Pretty Little Liars, H20: Just Add Water) trifft, die wie schon vor Jahrzehnten an ihm interessiert ist. In einer Reise ins Chicago der 20er Jahre wird Stefan mit einem schockierenden Kapitel aus seiner wilden Vergangenheit konfrontiert. Nachdem Damon von einem Unbekannten Stefans und Klaus' Aufenthaltsort erfährt, folgen er und Elena ihrer Spur. Währenddessen macht sich Tyler in Mystic Falls Sorgen um Caroline und bittet Sheriff Forbes (Gaststar MARGUERITE MacINTYRE) um Hilfe.

Trotz aller Ereignisse möchte Caroline, dass Elena, Bonnie, Matt und Tyler eine normale Senior Prank Night vor Beginn des neuen Schuljahrs in Mystic Falls haben. Als jedoch uneingeladene Gäste auftauchen, dauert es nicht lange, bis der Abend eine tödliche Wendung nimmt. Damon überzeugt Jeremy davon, dass er seine neue Verbindung zum Jenseits nutzen kann, um Klaus zu besiegen. Klaus verstärkt derweil seine Macht über Stefan und benutzt ihn für immer gewalttätigere und gefährlichere Zwecke.

Damon, Elena und Mikael schmieden einen Plan, um Klaus zu töten. Dafür wollen sie Klaus nach Mystic Falls locken: Sie erzählen ihm einfach, sein Vater Mikael sei tot. Damit Stefan, der Klaus durch seine Manipulation nicht belügen kann, sich wirklich nicht verquatscht, erdolcht Elena Mikael tatsächlich...

Alaric, Damon und Elena möchten mit Bonnies Hilfe herausfinden, was die Wandzeichnungen in der Höhle bedeuten könnten. Elena beschließt, zur Quelle zu gehen und Rebekah zu fragen. Von ihr erfährt sie, wie ihre Familie damals nach Amerika gekommen ist und unter Werwölfen aufwuchs....

Am ersten Tag ihres Abschlussjahres sind Elena, Caroline, Bonnie und Matt von den aktuellen Ereignissen immer noch völlig verstört. Stefan führt weiter Klaus' neuen Auftrag aus.