Teal Redmann

La première journée de Rory à Chilton Prep commence mal lorsque Lorelai accompagne sa fille dans l'intimidante école vêtue d'un t-shirt, de jeans coupés et de bottes de cowboy, un ensemble qui attire les regards malveillants des autres mères et de sa propre mère, Emily. Alors qu'elle est encore estomaquée par le lourd fardeau du travail scolaire et par l'atmosphère de rude compétition, Rory se fait immédiatement une ennemie en la personne de Paris, la meilleure élève de l'école qui se sent menacée par l'intelligence de Rory. Entre temps, la journée de travail de Lorelai est de nouveau interrompue par un appel de ses voisins, Babette et Morey, la préviennent que des techniciens ont envahi sa maison pour y installer une nouvelle ligne Internet, ce qui causera une nouvelle chicane entre Lorelai et Emily quant à qui paiera quoi dans la vie de Rory...

Rory, qui s'évertue à rattraper les autres à Chilton, reçoit le premier "D" de sa vie pour un devoir d'anglais et elle est tellement humiliée qu'elle plonge dans une étude obsessive, avec l'aide de Lorelai en vue de son prochain examen sur Shakespeare. Et lorsqu'une rencontre surréelle de Rory avec un cerf lui fait rater l'examen, elle fait une crise qui ne lui ressemble pas du tout et qui entraîne une rencontre parent-professeur au cours de laquelle Lorelai fait sa propre crise mais parvient à amorcer un sérieux flirt avec le beau professeur de Rory, Max Medina.

Alors que la relation de Lorelai avec Max, le professeur de Rory, devient plus sérieuse, Lorelai panique et décide d'y mettre fin mais sa résolution de rompre avec lui lors d'une réunion Parents-Professeurs à Chilton cause encore plus de trouble à l'école pour Rory.

Rory demande à Dean de l'accompagner à son bal à Chilton, mais sa belle soirée est gâchée lorsque les deux s'endorment ensemble après le bal, causant une dispute entre la grand-mère de Rory et sa mère à savoir laquelle des deux a été la pire mère.

Rory est touchée lorsque Dean souligne leur anniversaire de 3 mois de façon élaborée mais la soirée est gâchée lorsqu'il lui déclare son amour et qu'elle ne lui donne pas la réponse à laquelle il s'attendait. De son côté, Lorelai endure l'atmosphère tendue d'un dîner chez ses parents, auquel un invité surprise a également été convié en son honneur...

Décidée à gagner les étoiles annuelles du marathon de danse, Lorelai se trouve comme partenaire un ancien danseur de Riverdance.