RJ Berger sieht sich einer großen Aufgabe gegenüber: Mit dem sexbesessenen Miles Jenner und der Stalker-Lady Lily Miran an seiner Seite gilt es, die 10. Klasse zu bestehen ohne dabei zu sehr als Loser aufzufallen. Die Vorzeichen scheinen zu stimmen, denn immerhin wird RJ zu Beginn des Schuljahres in Biologie mit seinem Traummädchen Jenny Swanson in eine Arbeitsgruppe gesteckt. Mit der bloßen Konzentration auf die Eroberung von Jenny ist es aber prompt vorbei, als RJ im Rahmen eines Basketball-Spiels versehentlich sein bestes Stück entblößt und damit eine ganze Reihe von Entwicklungen auslöst...

Der Vorsitzende der Schülerverwaltung, Max Owens, lehnt RJs Bitte um Gelder für einen Computer Club ab, was diesen auf die Palme treibt: Mit dem Wind seiner neuen Popularität im Rücken, beschließt RJ, bei den anstehenden Wahlen gegen Max zu kandidieren. Im darauf folgenden Wahlkampf setzt er mit Hilfe von Miles und Lily und dem Slogan "Uncool Like You" auf die Stimmen der Loser. Ob die Strategie aufgeht?

Jenny überedet RJ dazu, am Casting zum Schul-Musical "Vamp Side Story" teilzunehmen. Ihr Plan geht auf: RJ erhält die Rolle, in der er Jenny auf der Bühne küssen muss - die Sache scheint gebongt. Allerdings sorgt am Abend der Abende eine unerwartete Körperreaktion von RJ dafür, dass der romantische Höhepunkt zu einer kleinen Katastrophe verkommt...

RJ erhält eine Einladung zu Jenny Swansons "Sweet 16", was das Problem mit sich bringt, dass ein Geschenk her muss. Um die damit verbundenen Geldsorgen zu mindern, lässt sich RJ auf einen Aushilfsjob bei der unangenehmen Mrs. Robbins ein.

RJ kann sein Glück nicht fassen: Nachdem Jenny Swanson im Spind von Max die rote Unterwäsche eines Mädchens gefunden hat, beendet sie prompt die Beziehung. Ob RJ die Gunst der Stunde nutzen kann?

RJ hat plötzlich Claire im Auge, die im Allgemeinen als ziemlich uncool gilt. Um ihr näher zu sein, schreckt er auch nicht davor zurück, dem "Purity Club" beizutreten.