In der ersten Folge von The Real Housewives of New York City bereitet sich Ramona auf eine Sommerreise in die Hamptons mit ihrer Tochter Avery vor. Die findet aber, ihre Mutter sollte sich etwas zurückhaltender kleiden. Auch Ramonas Verhalten mit ihren Freundinnen bei einer Poolparty ist Avery total peinlich. Jills Tochter Allyson will eine Detox-Kur in einem angesagten Wellnesscenter auf der Ferieninsel Martha's Vineyard machen. Also überredet Jill ihren Freund Bobby, ihnen einen Privatflieger zu mieten. LuAnn bezieht mit ihrer ganzen Familie die Sommerresidenz auf Long Island. Sohn Noel bekommt einen kleinen Hund geschenkt, und nun befürchtet Haushälterin Rosanna, dass am Ende sie sich um das Tier kümmern muss. Bethenny arbeitet an ihrer Karriere, ist aber eigentlich viel mehr mit ihrer Beziehung zu ihrem Freund Jason beschäftigt. Sie will heiraten und Kinder bekommen, befürchtet aber, dass Jason anders denkt, weil er schon dreifacher Vater ist. Alex und Simon machen ihren Sommerurlaub lieber in St. Barts, weil die Hamptons ihnen zu sehr nach Arbeit riechen. Sie lassen die Kinder mit dem Au-Pair-Mädchen im Hotel und machen eine glamouröse Shoppingtour bei Roberto Cavalli.

Jill bringt Allyson zur Detox-Kur auf Martha's Vineyard und ist total glücklich darüber, dass Bill sie zur moralischen Unterstützung begleitet. Aber Allyson dort zurückzulassen, fällt ihr äußerst schwer. Ramona bereitet sich auf eine Modenschau in den Hamptons vor. Mario und Avery helfen ihr, ein Outfit zu finden, mit dem sie nicht zu sehr auffällt. Aber dann schmuggelt Ramona doch wieder ein äußerst gewagtes Top aus dem Haus, um sich später schnell umzuziehen. Auf einer Party beobachtet sie Mario beim Flirten mit einer jungen Frau ? seinen Ehering hat er abgelegt. LuAnns Tochter Victoria ist eine hervorragende Reiterin und nimmt am hochkarätigen Turnier Hampton Classic teil. Ramona bringt ihre Tochter Allyson zu dem Wettkampf, wo sie Jill über den Weg laufen, die ebenfalls gekommen ist, um Victoria anzufeuern. Bethenny wird von Modedesigner Ginny Hilfiger für das Charity-Event von Jasons Schwester eingekleidet. Der Gewinner einer Versteigerung gewinnt dort eine persönliche Kochstunde bei ihr. Sie hat außerdem ein Treffen mit ihrem Freund Jake, um ihre Strategie zu besprechen. Mit ihrer Marke will sie die neue Martha Stewart werden. Wieder zurück in den Hamptons muss Jill eine Kränkung einstecken. Ramona lädt die Damenrunde zur Kochparty, zu der auch LuAnn kommen darf ? nur Jill nicht. Als am Ende des Sommers das große Tennismatch gegen Ramona ansteht, will Jill ihre Revanche: Sie bittet LuAnn, ihre Doppelpartnerin zu sein. Auf dem Platz geht es dann so zur Sache, dass jeder Zuschauer merkt: Das ist kein normales Freundschaftsspiel.

Auf einer Einkaufstour mit ihrer Tochter Allyson in einer teuren Boutique in Manhattan muss Jill feststellen: Ein Kind in der Stadt aufzuziehen kostet ,,1 Million Dollar!" Allyson und Victoria, die Töchter von Jill und LuAnn, sollen sich kennen lernen, weil sie dieselbe Schule besuchen. Deshalb werden sie zu einer trendigen Party geschleppt. Ramona und Jill laufen sich bei einer Modenschau über den Weg. Als Jill merkt, dass Ramona einen Platz in der ersten Reihe hat und sie nicht, geht der Zickenkrieg in die nächste Runde. Ramonas Tochter will Schauspielerin werden, also vermittelt sie ein Casting bei einer renommierten Modelagentur. Vom Ergebnis ist Ramona begeistert: Allyson darf ihr erstes Shooting machen. Nur Avery und Mario machen sich Sorgen, die Modelkarriere könnte auf Kosten der Schule gehen. Währenddessen macht Alex sich Gedanken darüber, wie sie eine gute Schule für ihre Kinder findet. Sie und Simon schenken dem kleinen Francois einen neuen Rucksack für seinen ersten Kindergartentag. Jill und Bethenny gehen mit Brad, Jills ,,schwulem Gatten", shoppen. Aber Brads exaltiertes Verhalten ist Bethenny ziemlich unangenehm. LuAnn und Ramona sind auf einer Modenschau von Alice & Olivia, als Ramona eine abfällige Bemerkung über die Dummheit von Models macht - peinlich: LuAnn war selber mal Model.

Jill, Bethenny, Alex und LuAnn treffen sich in einem angesagten Restaurant. Während LuAnn und Alex sich blendend verstehen, ist Bethenny von Alex' angeblich selbstverliebtem Verhalten genervt. Ramona geht mit ihren Freundinnen aus, und die Damen können sich vor Verehrern kaum retten. Jill bietet Alex und Simon an, ihre Beziehungen spielen zu lassen, um deren Sohn Francois in einer Privatschule unterzubringen - eine Rolle, in der Jill sich sehr gut gefällt. LuAnn stürzt sich mit ihrer Nichte und Seelenverwandten Nicole ins New Yorker Nachtleben. Das nährt wieder einmal den Verdacht von Haushälterin Rosanna, dass LuAnn und ihr Mann sich zu wenig um die Kinder Noel und Victoria kümmern. Währenddessen trifft sich Bethenny mit ihrem Freund Jake bei einem kulinarischen Event und pflegt ihre Kontakte zu Entscheidern der Gastrowelt. Doch beim Dinner geht es um Persönliches: Bethenny erzählt vom Verlust ihres Vaters und dass sie auch ohne ihn erfolgreich sein will. Kurz darauf geht sie bei einem romantischen Abendessen mit Jason in die Offensive und schlägt vor, dass die beiden zusammenziehen. Doch Jason drückt sich um eine klare Antwort. Ramona begleitet ihre Tochter Avery zum Casting für einen Meryl-Streep-Film und muss sich den Vorwurf gefallen lassen, Avery in eine Schauspiel-Karriere zu drängen.

Bethenny erzählt Alex von ihren Problemen mit Jason, der ihren Kinderwunsch nicht zu teilen scheint. Als sie kurz darauf von Simon eine Einladung zu einer Überraschungsparty für Alex' Geburtstag erhält, kommt das Bethenny als Ablenkung gerade recht. Am Abend der Feier wird Alex von Simon mit verbundenen Augen zu einer Yacht gebracht, auf der alle ihre Freunde auf sie warten. Der Abend endet mit einer romantischen Bootstour von Alex und Simon um die Freiheitsstatue. Währenddessen kündigt Ramona ihrer Tochter Avery an, dass sie beim Tanzabend in der Schule als Anstandsdame dabei sein will. Doch Avery kontert: nur wenn Ramona sich den ganzen Abend von ihrer Tochter und der Tanzfläche fernhält. Unterdessen plant Bethenny eine Reise nach Miami, um auf andere Gedanken zu kommen. Jill hilft ihr beim Packen und spricht aus, was Bethenny nicht zu denken wagt: Ist Jason wirklich der Richtige?

Bei einem gemeinsamen Abend mit Bethenny hat LuAnn ziemlich viele Ratschläge parat: Es geht um Bethennys Beziehung zu Jason, Etikette in besseren Kreisen und den Umgang mit Angestellten. Als sie ins Restaurant wollen, bekommt LuAnn aber selber Probleme: Ihr Sohn Noel protestiert energisch. Zur gleichen Zeit bereiten sich Alex und Simon auf ein gesellschaftliches Großereignis vor: die Eröffnungsnacht in der Oper. Bethenny erlebt bald darauf ihre nächste Enttäuschung mit Jason. Zum Dinner mit Jill und Bobby kommt er viel zu spät und verschwindet dann als erster. Ein paar Tage später geben Jill und Bethenny eine Ladies-only-Dinnerparty, bei der es zum Eklat kommt. Weil Alex trotzdem ihren Mann Simon mitbringt, macht Ramona ihr eine Szene und verlässt die Party wutentbrannt. Später fragen sich Bethenny und Alex was die wirklichen Gründe für Ramonas Auftritt gewesen sein könnten.