L'arrivo inaspettato di Dylan costringe tutta la famiglia a confrontarsi con la sua presenza. E se all'inizio solo Charlie sembra esserne contento, alla fine tutti quanti si dichiarano disposti ad accettarlo.

Dylan ha la grande occasione di conoscere e farsi scritturare dal famoso DJ Khaled, che potrebbe aiutarlo a diventare un famoso rapper. Tuttavia, qualcosa sembra essere andato storto.

Myles fa un accordo con Dylan a cui il ragazzo non può sottrarsi: se imparerà a rispettare le regole della famiglia, quest'ultima lo sosterrà nel tentativo di realizzare il suo grande sogno.

Dopo varie insistenze e numerosi stratagemmi, Myles e Yasmine riescono finalmente a convincere Dylan ad andare a scuola. Tuttavia, l'incontro con il preside si rivela più interessante e sorprendente del previsto.

Myles e Yasmine cercano di imparare lo slang dei giovani per comprendere meglio Dylan. Nel frattempo, a scuola, Dylan porta avanti una protesta contro l'obbligo di indossare l'uniforme.

Il rinfresco organizzato da Yasmine per festeggiare i suoi successi sul lavoro subisce una svolta inaspettata grazie all'intervento di Dylan, che ne ribalta completamente lo spirito.