Una joven llamada Tessa (JANINA GAVANKAR - True Blood) parece saberlo todo sobre la historia de Stefan. También tiene un mensaje inquietante para Damon sobre su propio futuro.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
Bonnie está conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy de apoyarla. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).
Mientras Elena y Damon tratan de explicarle a Stefan la situación de Amara (interpretada por NINA DOBREV), el doctor Wes Maxfield (RICK COSNETT) le da a Katherine noticias profundamente perturbadoras.
Para ayudar a que Bailey se convierta en la mejor cirujana general del Seattle Grace, el Jefe le otorga más poder, más responsabilidad y el reto de extraerle un tumor inoperable a una niña.