S1, F24: Reagan (Christina Applegate) verliert ihren Verlobungsring, ein Erbstück der Brinkley-Familie. Das gibt Chris (Will Arnett) die Möglichkeit, ihr doch noch den Heiratsantrag zu machen, den er nie machen konnte. Um zu vertuschen, dass sie den Ring verloren hat, muss Reagan ihrer größten Feindin gegenübertreten: Chris' Großmutter (Gastauftritt von Marion Ross). Währenddessen kehrt Kevin (Jason Lee) zurück und versucht Ava (Maya Rudolph) mit Hilfe von Julian (Chris Diamantopoulos) zurückzugewinnen.