S1, F15: Gary hat Probleme mit dem Finanzamt. Allison ruft ihren Bruder Taylor zu Hilfe. Taylor, ein erfolgreiches Finanzgenie, den Gary überhaupt nicht leiden kann, führt sich sehr arrogant auf. Wie sich im Laufe der Zeit herausstellt, ist Taylor ein armes Würstchen, das seinen Job und sein ganzes Vermögen verloren hat. Allison und Tom überreden Gary, Taylor in seiner Firma aufzunehmen. Nach Anfangsschwierigkeiten beschließt Taylor, Maler zu werden. Aber Gary bringt ihn auf den Boden der Tatsachen zurück und er geht wieder zurück an die Wall Street und hilft Gary bei seiner Anhörung vor der Steuerbehörde. Durch Taylors Geschick bekommt Gary sogar noch 83 Dollar wieder zurück.