S2, F18: Benjamin ist erneut in New York und Chloe bereitet sich auf ein paar heiße Tage vor. Bevor es so weit ist, gesteht sie Ben, dass sie mehrere Typen datet. Da er selbst mehrere Frauen trifft, macht ihm das nichts aus. Als Chloe jedoch herausfindet, dass sie nicht die Nummer eins auf seiner Liste ist, regen sich seltsame Gefühle in ihr … June versucht unterdessen die längst verjährte Trennung von ihrer High-School-Liebe Aaron zu verarbeiten.