S2, F7: Karen Darlings fünfte Hochzeit rückt in greifbare Nähe und die Gäste reisen bereits aus aller Welt nach New York. Doch ihr Vater Tripp und der Familienanwalt Nick George setzen alles daran, ihre Hochzeit mit dem Darling-Erzfeind und Multimilliardär Simon Elder zu verhindern. Sie fürchten, dass Simon Elder die Hochzeit nur als Mittel zum Zweck ansieht, um sich so durch die Hintertüre in das Darling-Familienunternehmen hinein zu schmuggeln. Tripp ist wie verzaubert von seinem jungen Hausgast Wrenn. Daher lässt er Nick ein Treffen zum Lunch organisieren, um sie näher kennen zu lernen. Jeremy setzt unterdessen alles daran, seiner Ex-Liebhaberin Nola Lyons ihren neuen Job als Stabschefin seines Bruders Patrick zu erschweren.