Walden fährt seine neue Bekanntschaft, die junge Stacey, von einer Party nach Hause und lernt deren attraktive Großmutter Linda kennen. Jake hat indes überraschend ein paar Tage Ausgang und eröffnet seinem Vater, dass er zu einer Küchenbrigade nach Japan versetzt wird. Alan ist betrübt, Jake für längere Zeit nicht sehen zu können, und unternimmt mit ihm einen Vater-Sohn-Ausflug zum Grand Canyon.
Serena hilft Chuck bei der Eröffnung des Clubs, doch Blair fühlt sich ausgeschlossen. Dan ist entsetzt über Olivias Sexszenen mit ihrem Filmpartner. Albert Hammond Jr. tritt auf.
Dem Redner beim Erstsemester-Dinner gebührt eine große Ehre. Mister Ellis schwankt jedoch noch zwischen Vanessa und Olivia. Als auch Blair Interesse zeigt, versuchen sie, sich gegenseitig mit unlauteren Mitteln auszustechen: Vanessa will verhindern, dass Olivia zum Essen kommt, indem sie ihr und Dan Lügen auftischt und Blair bringt Mr. Ellis in eine kompromittierende Lage. Schließlich ist Olivia die Glückliche, die die Rede halten darf...
Jenny ist die neue Bienenkönigin. Und die berühmte Schauspielerin Olivia Burke (Hilary Duff) wird Vanessas Mitbewohnerin. Tyra Banks tritt als Gaststar auf.
Rufus und Lily wollen heiraten. Doch die Hochzeit verläuft anders als geplant: Georgina bringt Scott mit und verkündet, dass er Rufus' Sohn ist. Schockiert ob dieser unerwarteten Neuigkeiten werden die Feierlichkeiten vorerst abgebrochen... Carter gesteht Serena seinen damaligen Fehltritt, als er Brees Schwester beinahe geheiratet hätte, sie dann aber sitzengelassen hat. Serena ist enttäuscht und wendet sich von ihm ab. Nate erfährt eine herbe Verletzung durch Bree...