Kimberly Williams

Gretchen nimmt Alans Heiratsantrag an, während Larry mit Lyndsey Schluss macht, als er erfährt, dass Alan und Lyndsey früher ein Paar waren. Überraschend kommen Alan und Gretchen so zu ihrer Hochzeit und können sogar die Hochzeitstorte von Lyndsey und Larry übernehmen. Die gute Stimmung wird aber allen verhagelt, als Larry herausbekommt, dass Alan und Lyndsey die ganze Zeit eine Affäre hatten.

Larry bittet Alan, sein Trauzeuge bei der Hochzeit zu werden. Als Lyndsey das hört, ist sie entsetzt und will, dass Alan sich aus ihrem Leben zurückzieht. Der denkt jedoch gar nicht daran, vor allem, nachdem er Larrys Schwester Gretchen kennengelernt hat, die ihm gut gefällt. Walden glaubt indes, dass Nicole ihn betrügt, als er sie beim Abendessen mit einem anderen Mann sieht.

Lyndsey findet heraus, dass Alan inzwischen mit Gretchen schläft und reagiert eifersüchtig. Barry ist indes ebenfalls bei Walden eingezogen und gibt vor, nach einem neuen Job zu suchen, während er in Wahrheit die meiste Zeit mit den Mädchen abhängt und Gras raucht. Walden hat keine Lust, einen weiteren Alan im Haus zu haben und sucht Barry eine Wohnung.

Gretchen bittet Alan, endlich reinen Tisch zu machen und ihrem Bruder Larry zu erzählen, wer er in Wahrheit ist. Aus Rücksicht auf Lyndsey lehnt Alan jedoch ab, was dazu führt, dass Gretchen sich von ihm trennt. Walden erfährt, dass das alte Auto seines Vaters, das zugleich Waldens erstes Auto war, in Denver zum Verkauf steht. Gemeinsam mit Barry und Jenny macht er sich auf den Weg.

Waldens Exfreundin Kate kehrt aus China zurück und eröffnet eine Boutique in den USA. Bei ihrem Wiedersehen beschließen Walden und Kate, nicht wieder zusammenzukommen, doch die alten Gefühle lassen sich nicht unterdrücken. Gretchen will indes endlich Alans Zuhause sehen, was ihn in große Bedrängnis bringt. Zum Glück hat Walden für Barry eine Wohnung aufgetrieben, die Alan nutzen kann.

Walden ist sich sicher, dass Kate die einzig wahre Frau für ihn sei. Doch dann lernt er die wunderschöne Weltenbummlerin Vivian kennen, während Kate in San Francisco ist . Gretchen erfährt indes das Geheimnis über Jeff Starkmann als sie Alans Geldbeutel findet. Obwohl sie zugibt, starke Gefühle für Alan zu haben, verlässt sie ihn.