Als Jack hört, dass Don Geiss bald in den Ruhestand geht, bringt er sich als Nachfolger in Position. Doch er hat einen starken Rivalen. Kenneth versucht, Tracy und Angie wieder zusammenzubringen.
Liz bekommt mit, wie ihre Mitarbeiter hinter ihrem Rücken über sie reden. Sie nimmt sich vor, eine nettere Chefin zu sein. Beim Golf will Jack seinen Boss besser kennenlernen.
Don Geiss muss sich entscheiden: Soll sein zukünftiger Schwiegersohn oder doch lieber Jack sein Nachfolger werden? Tracy versucht sich an einem pornografischen Videospiel.
Liz ist endlich glücklich mit Floyd. Auch Jack ist in einer Beziehung - mit einer exzentrischen Christie's-Mitarbeiterin. Tracy versucht, Don Geiss für seinen Jefferson-Film zu begeistern.
Nachdem er sich an Schauspieler Kevin Bacon (Gaststar als er selbst) heftet, bekommt Jack (Sean Hayes) seinen Traumjob, als der nichtsahnende Promi ihn als persönlichen Assistenten einstellt und ihn sogleich damit beauftragt herauszufinden, wer ihn belästigt hat.