Als Beth erschütternde Neuigkeiten erhält, gerät ihr tolles, aber unerfülltes Leben aus allen Fugen.
Beth und Matt reisen nach Long Island, um eine schnelle Beerdigung für ihre Mutter zu organisieren. Beth fängt an, in ihrer Vergangenheit zu graben.
Nachdem Beth sich getrennt hat, kehrt sie vorübergehend nach Long Island zurück und lässt Manhattan zunächst hinter sich. Damit sie aber auch finanziell abgesichert ist, akquiriert sie das Weingut Long Island, das idolisch für die Insel ist.
Da Beth wieder auf Long Island ist, wollen ihre Freunde sie zu neuen Verabredungen motivieren. Beth ist ihren Freunden allerdings einen Schritt voraus, da sie sich bereits in einen Weinbauern verknallt hat, den sie nun vertritt.
Nachdem Beth auf dem Weingut ihre Zeit mit John verbringt, gehen sie zusammen zum Jahrmarkt. Dort begegnet sie allerdings zufällig jemandem, mit dem sie einst in ihrer Kindheit befreundet war, doch ist ihr dies sehr unangenehm.
Beth überzeugt Ann, den Tag mit ihr und John zu verbringen, um auf Johns Boot zu entspannen.
Amy Schumer
Beth
Michael Cera
John
Michael Rapaport
Leonard
Violet Young
Young Beth
Susannah Flood
Ann