Auf den ersten Blick lebt der Investmentberater Neil Truman seinen Traum. Doch nach Jahren der gemeinsamen Zeit macht sich Unzufriedenheit breit. Die scheinbar perfekte Fassade beginnt zu bröckeln, als Neil herausfindet, dass sich seine Frau mit einem Callboy trifft. Neil kommt in den Besitz des Telefons des Callboys. Dann entschließt er sich, zu einer Verabredung zu gehen, die eigentlich für den Callboy bestimmt war. Er taucht ein in dessen Welt und lernt so, warum Frauen ihre Männer betrügen.

Neil gibt sein Telefon einem Zen-Meister, bei dem er Hilfe sucht. Der Verlust seines Handys führt allerdings zu erheblichen finanziellen Einbußen, da er den Kontakt zu seinen Kunden verliert. Charles macht als neuer Kunde ebenfalls Probleme.

Neil verhandelt mit Simon. Grace bekommt Hilfe bei der Suche nach ihrer künstlerischen Seite.

Neil arbeitet an seinem öffentlichen Aufritt. Grace trifft einen impulsiven Entschluss.

Neil kommt dank einer Sicherheitslücke an wichtige Informationen. Graces Arbeit findet Anklang.

Grace wird von Adriana beauftragt, ihr Haus neu einzurichten, unter der Bedingung, niemandem von dem Auftrag zu erzählen. Gleichzeitig erhält Neil von Adriana den Auftrag, eine Frau zu treffen, deren querschnittsgelähmter Mann das Treffen organisiert. Grace und ihre Schwester Stephanie wollen beide an einem Fotoshooting teilnehmen. Als sie zum Termin kommen, stellen sie fest, dass alle Models nackt posieren.