Simon Reeve beginnt seine Reise durchs Karibische Meer auf Hispaniola, der Insel, auf der auch Kolumbus zuerst landete und von der aus die spanische Eroberung Lateinamerikas begann. Hispaniola beherbergt die spanischsprachige Dominikanische Republik und das französischsprachige Haiti...

Simon Reeve besucht in dieser Folge die Inseln Barbados und St. Vincent und reist die Küste Südamerikas entlang. Auf Barbados ist Reeve vom offen zur Schau gestellten Reichtum der Stars und Oligarchen geblendet, die die Insel nach und nach übernehmen. Auf St. Vincent besucht Reeve ein Tal, in dem mehrere Farmer Marihuana kultivieren...

Auf dem letzten Teil der Reise geht es für Simon Reeves von der Küste Nicaraguas nach Norden über Honduras bis zum finalen Ziel - Jamaika. In Nicaragua besucht Reeves das Fischerdorf Monkey Point. Dort findet er die Überreste vieler vergeblicher Versuche, einen Kanal quer durchs Land zu bauen. Doch die Fischer befürchten, dass diesmal ein Konsortium aus Hongkong Ernst machen könnte...